La villa de San Cristóbal de La Habana fue fundada en la parte sur del occidente de la isla de Cuba en 1514, alcanzando su asiento definitivo en la costa norte, junto al puerto llamado de Carenas, en 1519; al menos ésta es la voz popular y lo que ha quedado inscrito en piedra, convirtiéndose en ley aceptada por sucesivas generaciones. Una ceiba frondosa, de los árboles el más corpulento y esbelto, dio sombra al primer Cabildo, que es la institución jurídica traída por los castellanos como expresión de la voluntad comunitaria, así como de autoridad, justicia y paz; aquel dosel de hojas acogió también la celebración de la primera misa. Como homenaje al sitio fundacional han sido erigidos múltiples monumentos, primero fue una columna constelada de lápidas y alegorías, más tarde un templete grecorromano que en el espacio mínimo de su jardín ha visto crecer una y otra vez retoños nuevos de aquel árbol legendario.  (La Habana de los años 30)

Ya en el siglo XVII la ciudad cuenta con cinco plazas: a las tres primeras se suman la de la Ciénaga, que más tarde sería la de la Catedral y la del Santo Cristo. También tiene la particularidad de presentar un conjunto de pequeñísimas plazuelas, relacionadas con los monasterios y vetustos templos, el Espíritu Santo, Santa Clara, San Agustín, San Isidro, Belén, las Teresas, el Ángel.... que van marcando hitos en el paisaje urbano, como protagonistas de la conquista espiritual que llevaría adelante la Corona española.

La ciudad se fortifica como ninguna otra de las Indias Occidentales; en un inicio fueron tres los castillos que la defendían: la Real Fuerza, los Tres Reyes del Morro y San Salvador de la Punta, junto a la muralla de tierra y de mar. Tras la toma y establecimiento en La Habana de los ingleses, entre 1762 y 1763, y negociada la vuelta del occidente del país a la Corona española, comienza el reforzamiento del sistema defensivo con la construcción de nuevos castillos, torreones y puntos de observación que la convirtieron en el sitio más protegido de la región.

En el siglo XVIII La Habana extramuros era más populosa que la intramural; la ciudad crece a lo largo de las calzadas, multiplicando portales hasta el infinito y en las zonas aledañas a los ejidos de la muralla, muy céntrica en aquel entonces, se construyen paseos y parques para solaz de los ciudadanos. A mediados del siglo XIX comienza el derribo de las murallas y el reparto y edificación de los solares en los espacios por ellas ocupados; fue un proceso largo aquel, lo cual permitió que su máxima consolidación se alcanzara en las primeras décadas de este siglo, con la construcción del Paseo del Prado que hoy vemos, el Parque Central y edificios tan significativos como el Capitolio Nacional o el Palacio Presidencial.

Con la construcción del túnel bajo la bahía, se abre la posibilidad de crecimiento al este, impedida hasta ese momento por aquel obstáculo físico; la Habana Vieja en tales circunstancias cobraría entonces una posición céntrica y por tanto peligrosa ante el avance de la especulación.

Los cambios sociales profundos acaecidos en la isla en 1959 detuvieron el infortunado proceso que vivieron una tras otra todas las ciudades capitales de Latinoamérica: la pérdida de extensas zonas centrales tradicionales y en muchos casos de sus Centros Históricos también. En Cuba no se vivió el atroz proceso especulativo que arrasó valores insustituibles; en particular La Habana tuvo muy pocas intervenciones, pues fueron priorizadas otras ciudades del país, lo cual evitó en gran medida los éxodos masivos y crecimientos anómalos experimentados por ciudades hermanas de la región, cuyas terribles periferias las asfixian. No se alteró la trama por el feroz desarrollo del automóvil, y la consiguiente aparición de grandes autopistas y áreas de aparcamiento. Tampoco hubo suficientes recursos para garantizar un mantenimiento sistemático. Pero hoy tenemos una ciudad intacta, deteriorada, pero sustancialmente íntegra, vital y activa que nos reta día a día para su salvaguarda consciente.

Referencia: Tomado del documento "Avances del Plan de desarrollo Integral para el Centro Histórico", año 1998, elaborado por el Plan Maestro para la revitalización de la Habana Vieja, Oficina del Historiador de la Ciudad